德雷蒙德·格林的職業生涯與90年代的芝加哥公牛王朝緊密相連。例如，有人試圖將他的球風與丹尼斯·羅德曼相提并論。
現在，據Scoop B Radio報道，前公牛隊球員杰森·卡菲表示，格林與邁克爾·喬丹和王朝球隊非常契合。
卡菲曾效力于六支總冠軍球隊中的兩支，他表示格林的防守能力將是球隊的一大助力。此外，他還表示，格林從士氣角度來看也會發揮重要作用。
“我認為他會非常有效，因為他是一名防守型球員。而且你也知道，我們當時并不需要大前鋒得分。邁克爾、斯科蒂和托尼·庫科奇就能滿足我們所有的得分需求。德雷蒙德比我矮一些，也比丹尼斯矮一些，但他有一顆像鯨魚一樣寬廣的心。我會非常歡迎他的加入，而且他肯定會在那個時代取得很大的成就。”
前公牛隊冠軍球員杰森·卡菲解釋了為什么德雷蒙德·格林會是90年代NBA邁克爾·喬丹的完美搭檔。
在另一個平行宇宙里，格林還會和現在的金州勇士隊教練史蒂夫·科爾并肩作戰。
卡菲曾效力于1996年和1997年的公牛隊。1996年，公牛隊取得了72勝10負的戰績，并在總決賽中以六場比賽擊敗西雅圖超音速隊，奪得隊史第四座總冠軍獎杯。這也標志著喬丹在闊別賽場近兩年后正式回歸。
1997年，公牛隊取得了69勝13負的戰績，并擊敗了……猶他爵士隊以六場比賽的成績奪得了他們的第五個NBA總冠軍。卡菲總共在NBA效力了八年，從1995年到2003年。
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