杰拉德執教格拉斯哥流浪者的第三個完整賽季，便率隊奪得蘇超冠軍。然而，他在2021年11月辭職轉而執教阿斯頓維拉。
當時杰拉德表示，自己得不到足夠支持，加之那年夏天流浪者在歐冠附加賽不敵馬爾默，他對突然離開流浪者重返英格蘭足壇并無悔意。
但在節目中，他坦言后悔沒有在自己的第一份主教練崗位上待更久。
“現在坐在這里回想，我很后悔，當時卻不這么覺得。”他說。
“而且在我們奪冠之后，和流浪者關于引援、財政方面的溝通，讓我感覺俱樂部并沒有準備好繼續沖擊。更像是一種‘先穩住、修修補補’的態度。承諾并沒有我預想的那么有力。”
“之后英超的邀約和機會擺在面前，真的很難拒絕。維拉是一家偉大的俱樂部，我對他們沒什么不好的評價。”
杰拉德后來被維拉和達曼協作解雇。他還透露，在執教流浪者時，自己曾對莫雷洛斯“睜一只眼閉一只眼”，并談到了管理這位哥倫比亞前鋒的難處。
在流浪者終結凱爾特人十連冠夢想、奪得蘇超冠軍的那個賽季，莫雷洛斯打入17球。
但他在場外不自律。杰拉德坦言，自己之所以引進迪福和魯菲，正是因為無法完全依賴這位南美前鋒。
“在流浪者執教時，莫雷洛斯很難管。”他回憶道。
“他特立獨行，經常違反規矩。你剛上任時，總想制定規則、樹立球隊價值觀之類的。”
“有時候你不得不忍氣吞聲，對一兩件事視而不見，只是盡量別被其他球員發現。”
“但他對流浪者確實很重要，我也清楚這一點。我知道總有一天，他的重要性會有所下降。”
“這就是我引進迪福和魯菲的原因。因為每當他出現情緒對抗、違反隊規和原則時，迪福和魯菲都隨時準備上場，而且實力和他不相上下。”
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